戴表元學識淵博，力主改革宋末學者萎蔽風氣，以文章大家名重東南。詩文清新雅潔，多傷時憫亂，同情民間疾苦，詠家鄉名山秀水。戴表元的一些詩流露著同情民生疾苦的感情，例如《采藤行》描寫商人和手工業者，生活較好，而農民卻承擔著官府的沉重賦稅，結果是“南村種麥空早熟，逐日扃門忍饑哭。”他另有些作品寓有對趙宋王朝的故國之思，如《感舊歌者》，明代田汝成《西湖游覽志馀》稱“戴帥初湖上贈歌者一絕，有故國之思焉。”此外如《通謝張可與參政書》、《二歌者傳》、《己卯歲初葺剡居》、《讀書有感》等，也屬此類。律詩雅秀，力變宋詩積習，靜細清新，風致近晚唐。清顧嗣立《元詩選》評道：“剡源詩律雅秀，力變宋季余習。”其詩文常被用作名言警句。

在元初詩人中，戴表元是鼓吹“唐風”、力矯宋詩之弊的有力人物，特別是對理學和科舉制度破壞文學藝術的現象，反復加以揭露和抨擊。袁桷《戴先生墓志銘》記載他“力言后宋百五十余年理學興而文藝絕”，這一點在他留下的許多文章中仍然可以看到。如《方使君詩序》記南宋末都城臨安士人的風氣：“當是時，諸賢高談性命，其次不過馳騖于竿牘俳諧、場屋破碎之文，以隨時悅俗，無有肯以詩為事者。”《張仲實詩序》又言，時人“見有橫眉擁鼻而吟者，輒靳之曰：‘是唐聲也，是不足為吾學也。吾學大出之可以詠歌唐虞，小出之不失為孔氏之徒，而何用是啁啁為哉！’”《元史》中說戴表元于至元、大德間，在東南一帶“以文章大家名重一時”，可見他在當時的影響。

戴表元的散文清深雅潔，蓄而始發，四方人士爭相師法，為至元、大德年間東南文章大家第一人，人稱江南夫子。宋濂于元人中推之獨至。《寒光亭記》、《清峙軒記》、《秋山記》、《觀漁賦》等亦均可讀。《貓議》中以貓喻人，有言外意；《觀漁賦》寫捕魚須到大海始得大魚，溝渠中只能捉到一些蝦蛤，發人深省。

戴表元著有《剡源集》、《剡源佚文》、《剡源佚詩》等。作品今存《剡源文集》30卷，佚詩6卷，佚文2卷。