史達(dá)祖屢次科舉不中，后得韓侂胄賞識(shí)，負(fù)責(zé)機(jī)要文書。韓侂胄死后，對(duì)其牽連影響很深。終究其因是源于其不知進(jìn)退、驕傲蠻橫的個(gè)性所致。當(dāng)時(shí)人彈劾他得到韓侂胄的重用后，在言聽計(jì)從、權(quán)炙縉紳的同時(shí)，也“公受賄賂，共為奸利”。當(dāng)時(shí)韓侂胄手下向他進(jìn)程書禮，都要畢恭畢敬地用上“申”、“呈”的字樣，可見史達(dá)祖借著相國(guó)的威風(fēng)，也曾橫行一時(shí)。他有個(gè)李姓朋友，看見這種情況想要告誡他，于是在他的幾案上寫下幾行大字：“危哉邦卿!侍從申呈。”當(dāng)時(shí)其并沒(méi)有吸取好友之建，任意妄為，使得落得一敗涂地之地步。

史達(dá)祖是個(gè)念舊情的人。這一點(diǎn)從他對(duì)亡妻的恩情上可以看出來(lái)。他的個(gè)人愛(ài)情與婚姻無(wú)考，但從詞中知道他曾喪偶，其《壽樓春》是史達(dá)祖為亡妻所做。《宋詞選》稱：“此詞因?qū)ご悍渴哦鳎榕c文一氣旋轉(zhuǎn)，忘其為聲調(diào)所拘，轉(zhuǎn)覺(jué)助妻韻，自是名手。”當(dāng)時(shí)他還是韓侂胄重用時(shí)期，依然無(wú)法磨滅他的悲傷之情，可見其對(duì)于妻子的情意非同一般，惹人哀嘆。