陳師道的文學成就主要在詩歌創作上。他自己說：“于詩初無詩法。”后見黃庭堅詩，愛不釋手，把自己過去的詩稿一起燒掉，從黃學習，兩人互相推重。江西詩派把黃庭堅、陳師道、陳與義列為“三宗”，其實陳師道只是在一段時期內學習過黃庭堅的詩風，其后就發現黃庭堅“過于出奇，不如杜之遇物而奇也”（《后山詩話》），因而致力于學杜。對于他學杜甫所達到的境界，黃庭堅也表示欽佩，曾對王云說，陳師道“其作文深知古人之關鍵，其作詩深得老杜之句法，今之詩人不能當也”（王云《題后山集》）。方回的《瀛奎律髓》有“一祖三宗”之說，即以杜甫為祖，三宗便是黃庭堅、陳師道和陳與義。方回并說：“老杜詩為唐詩之冠，黃、陳詩為宋詩之冠。”，

大體上說，陳師道的詩由于受黃庭堅的影響，做詩要“無一字無來歷”，但他的學問不如黃庭堅，需要“拆東補西裳作帶”（《次韻蘇公〈西湖徙魚〉》），不免顯得竭蹶。而在學杜這一方面，也僅僅專致于形式格律，所以雖然形式上能有所肖似，卻往往缺乏杜甫的深沉雄健。他學杜比較成功的是五七言律詩，例如“歲晚身何托，燈前客未空。半生憂患里，一夢有無中。發短愁催白，顏衰酒借紅。我歌君起舞，潦倒略相同。”（《除夜對酒贈少章》）；“斷墻著雨蝸成字，老屋無僧燕作家。剩欲出門追語笑，卻嫌歸鬢逐塵沙。風翻蛛網開三面，雷動蜂窠趁兩衙。屢失南鄰春事約，至今容有未開花。”（《春懷示鄰里》）。前者可以看出他在追步杜詩的句法上所下的工夫，后者則近似杜詩中的遣興體格。他的五古用力刻畫，要求辭意獨造，但生硬處仍不脫江西派的習氣。他也有一些感情樸摯的詩，如“極喜不得語，淚盡方一哂。”（《示三子》）；“功名何用多，莫作分外慮。”（《送外舅郭大夫夔西川提刑》）。后一首詩對外舅提出規勸，方回評為“學老杜此其逼真者，枯淡瘦勁，情味深幽。”（《瀛奎律髓》）。他的詩也有寫得恬淡而有味的，如“書當快意讀易盡，客有可人期不來。”(《絕句》)；也有寫得風流華美的，如：“春風永巷閉娉婷，長使青樓誤得名。不惜卷簾通一顧，怕君著眼未分明。”（《放歌行》），可惜不多見。相傳他做詩用力極勤，平時出行，有詩思，就急歸擁被而臥，詩成乃起。有時呻吟累日，惡聞人聲，所以黃庭堅稱之為“閉門覓句陳無己”（《病起荊江亭即事》）。這種嚴肅的創作態度值得肯定，但他的詩作思想深度不夠和時見拗澀。

陳師道于詞頗自推許，自稱“余它文未能及人，獨于詞自謂不減秦七黃九。”（《書舊詞后》）。但他現存的作品，很少精彩之作，不能和他自己的估價相稱。他的散文較有成就， 紀昀評為“簡嚴密栗，實不在李翱、孫樵下。”（《四庫全書總目》）。

陳師道有《后山詩話》，提出“詩文寧拙毋巧，寧樸毋華，寧粗毋弱，寧僻毋俗”，依然和黃庭堅的主張一脈相通。又說：“善為文者因事以出奇，江河之行順下而已。至其觸山赴谷，風摶物激，然后盡天下之變。”論奇正的關系頗有見地，可惜他的創作實踐和自己的理論不盡相符。由于此書中對蘇軾、黃庭堅、秦觀都有不滿之詞，《四庫全書總目》以為“殊不類師道語”，則似失之拘泥。但書中有陳師道死后的事情，當出于后人的增補。

陳師道出身于仕宦家庭，祖父陳洎，官至三司鹽鐵副使，贈工部侍郎；父親陳琪，官至國子博士通判絳州。到陳師道時，家境已衰落，《先夫人行狀》云：“先君以家貲讓群弟蓄孤振窮，欲死恤終。夫人同之，不以累其夫。先君卒貧，不能家，夫人以大家子就下養，人以為憂，夫人安之，不以累其子，年高而家益貧。”

陳師道早年娶郭概之女為妻，迫于生計，妻女皆在岳父家就食。16歲時從師曾鞏。當時朝廷用王安石經義之學以取士，陳師道不以為然，不去應試。元豐四年（1081），曾鞏奉命修本朝史，薦陳師道為屬員，因其布衣而未果。太學博士正錄薦師道為學錄，他推辭不就。當時的執政大臣章惇曾托秦觀致意，讓陳師道往見，準備加以薦舉，他卻回答：“士不傳贄為臣，則不見于王公。”（《與少游書》），拒不謁見。

元祐二年（1087），當時任翰林學士的蘇軾與傅堯俞、孫覺等推薦他任徐州州學教授。四年，蘇軾出任杭州太守，路過南京（今河南商丘），陳師道到南京送行，以擅離職守，被劾去職。不久復職，調潁州教授。當時蘇軾任潁州太守，希望收他為弟子。陳師道以“向來一瓣香，敬為曾南豐”，婉言推辭。但蘇軾不以為忤，仍然對他加以指導。紹圣元年（1094），他被朝廷目為蘇軾余黨，罷職回家。他家境貧寒，但仍專力寫作，欲以詩文傳于后世。元符三年（1100），復除棣州教授，赴任途中，改除秘書省正字，未上任即卒。